REAKSI ADISI

assalamuailikum.wr.wb disini saya sedikit berbagi pengetahuan dengan teman semua tentang kimia organik II yaitu tentang reaksi adisi.
 

REAKSI ADISI

PENGERTIAN REAKSI ADISI

Reaksi adisi adalah reaksi senyawa karbon yang melibatkan penggabungan molekul-molekul. Reaksi adisi juga dapat diartikan sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap (tak jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh). 

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tunggal.

  Ø  Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

Ikatan rangkap terjadi karena masih adanya sifat elektron yang belum stabil, sehingga utuk mmencapai kestabilan maka diperlukannya penggabungan dengan alkil halida, yang memenuhi syarat sebagai berikut :

1.      Adanya interaksi antar atom dari alkil halida dengan pasangan elektron lemah, sehingga halida asam dapat memutuskan keduanya.

2.      Jika ikatan tidak stabil akan memunculkan energi bebas.

3.      Sifat elektron + cenderung untuk menerima donor elektron

4.      Sifat elektro – cenderung mendonorkan proton.

Reaksi adisi dengan halogen

Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyaw alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.

Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang

Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap.

Adisi dengan asam halida (HX)

R – CH = CH – R’ + H – X → R – CH – CH – R’

|       |

H      X

Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :

1. ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
2. gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH₃ < – C₂H₅ < – C₃H₇

gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat.

 Demikianlah postingan ini, mudah-mudahan bermanfaat.

reaksi eliminasi alkil halida

assalamuailikum.wr.wb disini saya sedikit berbagi pengetahuan dengan teman semua tentang kimia organik II 

Untuk tugas terstruktur 2 kimia organik II pertemuan ke 4:

1)         Pada alkil halide sekunder terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

Jawab

pada Alkik halide sekunder akan terjadi persaingan antara SN2 dan E2serta sering mengasilkan produk campuran. Jika memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polar, hasil reaksinya adalah SN2, namun jika memakai basa kuat seperti CH₃CH₂O^-, OH^-, atau NH₂^-, maka hasil E2 lebih dominan. Contoh gambarnya:

REAKSI ELEMINASI ALKIL HALIDA

Jika suatu nukleofilik ( basa lewis ) bereaksi dengan alkil halide , maka akan selalu terjadi kemungkinan reaksi subtitusi atau reaksi eliminasi. Jika reagen penyerang atom karbon maka terjadi reaksi subtitusi, sedangkan jika reagen menyerang atom hydrogen maka akan terjadi reaksi eliminasi. Disini akan di perdalam lagi masalah reaksi eleminasi

REAKSI ELEMINASI

            Reaksi eleminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana di eleminasi ini melepaskan dua subtituen dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. di dalam reaksi eleminasi ini terdapat dua mekanisme yang pertama yaitu E2 reaksi ini di sebut reaksi satu langkah sedangkan E1 reaksi ini di sebut reaksi 2 langkah. Harus selalu di ingat bahwa simbol angka pada hurup E ( yang berarti elimination ) lambang itu tidak melambangkan jumlah langkah. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

A)    MEKANISME E2

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

contoh gambarnya:

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

            Dalam reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

           

B)    MEKANISME E1

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S_N1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Contohnya :

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

·         Tahap 1 (lambat)

            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

·         Tahap 2 (cepat)

           

 Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp², dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain

 permasalahan saya:

1) apa yang membedakan reaksi E1 dengan E2?

mohon dibantu ia teman"

REAKSI-REAKSI ALKILHALIDA DENGAN NUKLEOFIL DAN BASA

Assalamualaikum.

Disini saya akan memposting tentang alkil halida dan reaksi nukleofilik yang saya dapatkan dipertkuliahan Kimia Organik II.

REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA

Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai konfigurasi gas mulia. Reaksi alkil halida ada dua reaksi yaitu reaksi subsitusi dan reaksi eliminasi.

Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa

•  Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik
•  Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida( reaksi sebagai basa Lewis)
•  Nukleofil yang basa Bronsted menghasilkan eliminasi 

Reaksi subtitusi

            Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substitusi suatu atom atau gugus atom yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain. Berdasarkan pereaksi yang yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :

 (a) reaksi substitusi radikal bebas

 (b) reaksi substitusi nukleofilik

 (c) reaksi substitusi elektrofilik

Reaksi substitusi juga dapat diartikan sebagai  reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reagensia pengganti dan gugus lepas yang meninggalkan substrat dapat berupa nukleofil atau elektrofil (atau radikal bebas). Secara umum, reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut:

       Reaksi secara umum:

R - H    +    X2  →  R – X     +    H – X

Kemudian akan di bahas Alkil halida bereaksi dengan nukleofil dan basa dengan cara reaksi subtitusi dan eliminasi, contohnya yaitu:

            Substitusi

            Eliminasi

Reaksi inversi Walden

• Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral
• Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral
• bereaksi stereospesifik

gambar dari reaksi reaksi inversi walden

Cukup sekian blog ini, permasalahan yang didapat adalah Reaksi subtitusi nukleofilik ini dibagi SN2 (subtitusi nukleofilik biomolekular) dan SN1 (subtitusi nukleofilik unimolekular), dan bagaimana bisa terjadi SN1 dan SN2?

Saya mohon partisipasinya dari teman-teman untuk menyelesaikan permasalahan saya ini, dan saya ucapkan terimakasih