reaksi eliminasi alkil halida

assalamuailikum.wr.wb disini saya sedikit berbagi pengetahuan dengan teman semua tentang kimia organik II 

Untuk tugas terstruktur 2 kimia organik II pertemuan ke 4:

1)         Pada alkil halide sekunder terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

Jawab

pada Alkik halide sekunder akan terjadi persaingan antara SN2 dan E2serta sering mengasilkan produk campuran. Jika memakai basa lemah dengan pelarut tak berproton yang polar, hasil reaksinya adalah SN2, namun jika memakai basa kuat seperti CH₃CH₂O^-, OH^-, atau NH₂^-, maka hasil E2 lebih dominan. Contoh gambarnya:

REAKSI ELEMINASI ALKIL HALIDA

Jika suatu nukleofilik ( basa lewis ) bereaksi dengan alkil halide , maka akan selalu terjadi kemungkinan reaksi subtitusi atau reaksi eliminasi. Jika reagen penyerang atom karbon maka terjadi reaksi subtitusi, sedangkan jika reagen menyerang atom hydrogen maka akan terjadi reaksi eliminasi. Disini akan di perdalam lagi masalah reaksi eleminasi

REAKSI ELEMINASI

            Reaksi eleminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana di eleminasi ini melepaskan dua subtituen dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. di dalam reaksi eleminasi ini terdapat dua mekanisme yang pertama yaitu E2 reaksi ini di sebut reaksi satu langkah sedangkan E1 reaksi ini di sebut reaksi 2 langkah. Harus selalu di ingat bahwa simbol angka pada hurup E ( yang berarti elimination ) lambang itu tidak melambangkan jumlah langkah. Seperti halnya dengan reaksi substitusi, reaksi elimanasi juga mempunyai dua mekanisme, yaitu mekanisme E2 dan E1.

A)    MEKANISME E2

Reaksi E2 adalah proses satu tahap. Nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

contoh gambarnya:

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi. Alasannya ialah bahwa pada posisi tersebut orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan baru.

            Dalam reaksi E2, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

           

B)    MEKANISME E1

Reaksi E1 adalah reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi S_N1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Contohnya :

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

·         Tahap 1 (lambat)

            Tahap pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

·         Tahap 2 (cepat)

           

 Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp³ ke keadaan sp², dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain

 permasalahan saya:

1) apa yang membedakan reaksi E1 dengan E2?

mohon dibantu ia teman"