Assalamualaikum.
Disini saya akan memposting tentang alkil halida dan reaksi nukleofilik
yang saya dapatkan dipertkuliahan Kimia Organik II.
REAKSI-REAKSI ALKIL HALIDA
Alkil halida adalah turunan
hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen.
Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan
ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa
terfluorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena
kestabilannya pada suhu tinggi. Perlu dicatat bahwa halogen adalah atom-atom
berelektrogenatif tinggi dan hanya kekurangan satu elektron untuk mencapai
konfigurasi gas mulia. Reaksi alkil halida ada dua reaksi yaitu reaksi
subsitusi dan reaksi eliminasi.
Alkil halida
bereaksi dengan nukleofil dan basa
- Alkil halida terpolariasi pada ikatan karbon – halida menjadikan karbon elektrofilik
- Nukleofil akan menggantikan posisi halida pada ikatan C-X dari berbagai alkil halida( reaksi sebagai basa Lewis)
- Nukleofil yang basa Bronsted menghasilkan eliminasi
Reaksi subtitusi
Reaksi
substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus
atom lain. Jadi dalam reaksi substitusi suatu atom atau gugus atom yang
terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan
tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain.
Berdasarkan pereaksi yang yang dipergunakan, reaksi substitusi dapat dibedakan
menjadi 3 yaitu :
(a) reaksi substitusi radikal bebas
(b) reaksi substitusi nukleofilik
(c) reaksi substitusi elektrofilik
Reaksi
substitusi juga dapat diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung
penggantian ikatan kovalen pada suatu atom karbon. Reagensia pengganti dan
gugus lepas yang meninggalkan substrat dapat berupa nukleofil atau elektrofil
(atau radikal bebas). Secara umum, reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut:
Reaksi secara umum:
R - H
+ X2 → R – X
+ H – X
Kemudian
akan di bahas Alkil halida
bereaksi dengan nukleofil dan basa dengan cara reaksi subtitusi dan eliminasi,
contohnya yaitu:
Substitusi
Eliminasi
Reaksi
inversi Walden
- Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral
- Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral
- bereaksi stereospesifik
gambar dari reaksi reaksi inversi walden
Cukup sekian blog ini, permasalahan yang didapat
adalah Reaksi subtitusi nukleofilik ini dibagi SN2 (subtitusi nukleofilik
biomolekular) dan SN1 (subtitusi nukleofilik unimolekular), dan bagaimana bisa
terjadi SN1 dan SN2?
Saya mohon partisipasinya dari teman-teman untuk
menyelesaikan permasalahan saya ini, dan saya ucapkan terimakasih
baik saudara andri saya sedikit membantu menambahkan
BalasHapusMekanisme Substitusi Nukleofilik
Pada dasarnya terdapat dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik. Mereka dilambangkan dengan SN2 adanya SN1. Bagian SN menunjukkan substitusi nukleofilik, sedangkan arti 1 dan 2 akan dijelaskan kemudian.
Adapun ciri reaksi SN2 adalah:
1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaki tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan ®-2-bromobutana dengan natrium hidrosida, akan diperoleh (S)-2-butanol.
Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C—Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2 reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecendrungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil> primer > sekunder >> tersier.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik.
Spesies antaranya (intermediate spesies) adalah ion karbonium dengan geometric planar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik.
mungkin hanya itu sedikit penambahan saya. terimakasih :)
terimaksih atas jawabanya dwi
HapusJawaban saya sama dengan dwi, sudah sangat lengkap
BalasHapus